스타트업 구주매각(세컨더리) 완벽 가이드 2026 — 구주양수도 절차·양도소득세·투자자 관점

구주매각은 기존 주주가 보유한 주식을 제3자(신규 또는 기존 투자자)에게 매각하는 거래입니다. 회사가 새 주식을 발행해 투자금을 받는 신주발행과 달리, 구주매각에서는 매각 대금이 회사가 아니라 주주(매도인)에게 들어갑니다. 즉 회사의 자금 사정과는 무관하게, 주주 개인의 지분을 현금화하는 거래입니다.

이 차이는 실무에서 크게 갈립니다. 신주발행은 회사의 자본금·주식발행초과금이 늘고 지분 희석이 발생하지만, 구주매각은 회사 재무제표에 아무 변동이 없고 총 발행주식수도 그대로입니다. 그래서 회사 입장에서는 '런웨이 확보'가 목적이 아니라 기존 주주의 '회수'를 돕는 성격이고, 투자자 입장에서는 '회사에 신규 자금을 넣지 않고 지분을 확보'하는 거래가 됩니다.

실제 딜에서는 신주와 구주가 섞여 이뤄지는 경우가 많습니다. 투자사가 라운드에 참여하면서 일부는 신주로, 일부는 기존 주주의 구주를 사들이는 구조입니다. 이때 구주 부분은 회사가 아니라 기존 주주에게 대금이 가고, 세금 신고 의무도 회사가 아니라 매도한 주주 본인에게 있습니다.

구주매각이 늘어나는 이유는 회수 구조와 관련이 있습니다. 스타트업은 상장까지 오랜 시간이 걸리기 때문에, 엔젤투자자·초기 멤버·임직원이 보유 지분을 현금화할 기회가 오랫동안 없습니다. 이런 상황에서 후속 라운드나 세컨더리 거래를 통해 일부 지분을 매각하는 방식이 회수 수단으로 자리 잡았습니다.

회사 입장에서도 구주매각이 유용한 순간이 있습니다. 초기 투자자나 핵심 인력이 지분을 현금화하지 못해 불만이 쌓이는 것을 줄이고, 주주 구성을 정리할 수 있기 때문입니다. 다만 구주매각은 회사에 자금이 들어오지 않으므로, '런웨이 확보'가 목적이라면 신주발행을 병행해야 합니다.

최근에는 신주와 구주를 함께 넘기는 구조가 늘고 있습니다. 투자사가 신주로 회사에 자금을 넣으면서 기존 주주의 구주 일부를 함께 인수하는 방식입니다. 이 경우 기존 주주는 보유 지분을 일부 회수하고, 투자사는 원하는 지분 규모를 확보하며, 회사는 신규 자금을 받는 '윈-윈' 구조가 될 수 있습니다.

구주매각은 상장주식처럼 거래소에서 자동으로 체결되지 않습니다. 비상장주식 거래는 플랫폼이나 개별 계약을 통해 매도자를 직접 찾아 가격을 협의하는 방식이 일반적이고, 실제 주주 여부 확인과 명의개서 완료가 되어야 양수인이 주주 권리를 안전하게 확보할 수 있습니다. 즉 '계약서에 서명했다'만으로는 부족하고, 회사의 주주명부에 양수인이 기재되어야 효력이 완결됩니다.

절차는 대체로 (1) 매도·매수 의사 확인과 실사 → (2) 가격·조건 협상 → (3) 구주양수도계약(주식매매계약) 체결 → (4) 대금 지급 → (5) 명의개서 및 주주명부 갱신 → (6) 세무 신고로 진행됩니다. 계약서에는 매매 대상 주식 수, 주당 가격, 대금 지급 일정, 진술·보증, 손해배상, 명의개서 시기 등이 담깁니다.

중요한 제약은 주주간계약(SHA)이나 정관에 있을 수 있습니다. 기존 투자자에게 우선매수권(제3자에게 팔기 전 기존 주주가 같은 조건으로 살 권리), 동반매도권(대주주가 팔 때 함께 팔 권리), 매수청구권 등이 설정되어 있으면, 이를 확인하지 않고 제3자와 계약하면 분쟁이 생깁니다. 또 회사의 승인(이사회·주주총회 결의나 정관상 제한)이 필요한 경우도 있으므로, 계약 전에 지배구조 문서를 점검해야 합니다.

개인이 비상장주식을 팔면 원칙적으로 양도소득세 과세 대상입니다. 과세표준에 소득세법상 기본세율(6~45% 구간)이 적용되고, 여기에 지방소득세가 별도로 가산됩니다. 양도차익은 '양도가액 − 취득가액 − 필요경비'로 계산하며, 취득가액 입증이 어려우면 환산취득가액 등 규정된 방법으로 산정합니다.

신고는 '반기별 예정신고'가 핵심입니다. 국세청 안내(2026년 보도자료)에 따르면, 상반기(1~6월)에 주식을 양도한 경우 8월 31일까지, 하반기(7~12월)에 양도한 경우 다음 해 2월 말일까지 양도소득세를 예정신고·납부해야 합니다. 신고 대상에는 비상장주식을 양도한 주주가 포함되며, 예정신고를 하면 다음 해 5월 확정신고로 정산합니다.

주의할 점은 신고 주체입니다. 구주매각 대금을 달러로 받는 해외 거래에서도 신고는 회사가 아니라 매도자 본인이 직접 챙겨야 합니다. 또한 비상장주식 양도에는 증권거래세가 매도자 부담으로 발생할 수 있으므로, 대금 정산 시 세금·수수료를 함께 계산해 두어야 합니다. 정확한 세액·신고 방법은 거래 시점의 세법과 세무 전문가 확인이 필요합니다.

벤처기업 투자에는 일반 비상장주식과 다른 세제 특례가 있습니다. 「조세특례제한법」 제14조는 일정 요건을 충족한 벤처기업 주식의 양도차익에 대해 비과세 특례를 두고 있습니다. 즉 요건을 갖춘 벤처기업 주식을 양도하면 양도소득세 부담이 크게 줄어들 수 있습니다.

요건은 투자 주체·투자 시점·보유기간·피투자기업의 벤처기업 확인 여부 등 여러 요소로 구성되므로, 개별 거래가 특례 대상인지는 케이스별로 판단해야 합니다. 예를 들어 벤처기업 직원이 특정 방식으로 취득한 주식은 조특법 제14조 과세특례 적용이 제한될 수 있다는 국세청 해석(2026년 국세법령정보시스템)도 있으므로, 취득 경로를 정확히 따져봐야 합니다.

참고로 2026년 세제개편안(2026년 8월 발표)에서는 벤처투자회사·거주자 등의 주식양도차익 비과세를 '상시화'하고, 투자대상 벤처기업의 업력요건을 완화(7년→10년)하는 방향이 제시되었습니다. 다만 개편안은 확정·시행 여부와 세부 요건을 해당 연도 세법으로 확인해야 하므로, 실제 적용 시에는 반드시 최신 법령과 세무 전문가 확인이 필요합니다.

구주를 파는 주주 입장에서는 세금·계약·명의개서를 모두 챙겨야 하고, 사는 투자자 입장에서는 '신주가 아닌 구주를 왜 사는가'를 설명할 수 있어야 합니다. 투자자는 구주매각 시 회사에 신규 자금이 들어가지 않는다는 점을 알고 있으므로, 구주 인수는 보통 지분 확보나 라운드 참여의 조건으로 이뤄집니다.

투자자가 구주를 살 때 보는 기준은 (1) 기업가치·주당 가격의 적정성, (2) 매도 주주의 신뢰성(누가 왜 파는가), (3) 회사의 성장성과 후속 라운드 가능성, (4) 우선매수권·동반매도권 등 권리관계, (5) 명의개서·주주명부의 정합성입니다. 특히 '누가 파는지'는 신호로 작용합니다. 창업자가 지분을 크게 팔면 후속 투자자에게 부정적 신호가 될 수 있고, 반대로 초기 엔젤·임직원의 소규모 회수는 자연스러운 거래로 봅니다.

회사 입장에서는 구주매각이 주주 구성을 정리하고 핵심 인력의 회수 기회를 주는 긍정적 측면이 있지만, 캡테이블·주주명부를 정확히 갱신해 두지 않으면 다음 라운드 실사에서 문제가 됩니다. 그래서 구주매각 이후에는 지분 변동을 반영해 캡테이블을 최신화하는 것이 필수입니다.